2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridanone | 25379-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridanone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridinone；2,3-dimethoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；2,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone；N-methyl-2,3-dimethoxy-9-acridone；2,3-dimethoxy-10-methyl-10H-acridin-9-one；2,3-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 25379-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XZJCOSYXJZSQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridanone 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Synthesis of 2,3-Crown-ethers and 2,2′-Linked Dimers from Hydroxy-Substituted Acridinones
  作者：Djeridi Dhif、Jean Pierre Galy、Jacques Barbe

  DOI：10.1080/00397919108019784

  日期：1991.4

  Preparation of new dimers as well as novel crown-ethers based on the reaction between mono- or di-hydroxy-substituted acridinones with polyethylene glycol ditosylates, is reported.
• COPPOLA, GARY M.;SCHUSTER, HERBERT F., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 957-964
  作者：COPPOLA, GARY M.、SCHUSTER, HERBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• DHIF, DJERIDI;GALY, JEAN. PIERRE;BARBE, JACQUES, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 969-975
  作者：DHIF, DJERIDI、GALY, JEAN. PIERRE、BARBE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——