2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone | 86640-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-10-methylacridin-9(10H)-one；2,3-Dihydroxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 86640-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: LICYEGDCPMGGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone 、 1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到[2,3-(10-methylacridin-9-one)]-(1',2'-phenyl)-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridanone 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829

文献信息

• Synthesis of 2,3-Crown-ethers and 2,2′-Linked Dimers from Hydroxy-Substituted Acridinones
  作者：Djeridi Dhif、Jean Pierre Galy、Jacques Barbe

  DOI：10.1080/00397919108019784

  日期：1991.4

  Preparation of new dimers as well as novel crown-ethers based on the reaction between mono- or di-hydroxy-substituted acridinones with polyethylene glycol ditosylates, is reported.
• DHIF, DJERIDI;GALY, JEAN. PIERRE;BARBE, JACQUES, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 969-975
  作者：DHIF, DJERIDI、GALY, JEAN. PIERRE、BARBE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties
  作者：Werner Abraham、Marzena Orda-Zgadzaj

  DOI：10.1055/s-2007-990829

  日期：2007.11

  Novel crown ethers incorporating one to three 9-phenyl­acridinium units were synthesized in moderate yields. The acridinium units within the macrocycles were converted into the photoactive N-methyl-9-methoxy-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (N-methyl-9-methoxy-9-phenylacridane) units.

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。