6,7-dimethoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 57384-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；N-methyl-4,5-dimethoxyisatoic anhydride；6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；6,7-Dimethoxy-1-methyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；6,7-Dimethoxy-1-methyl-1H-benzo(d)(1,3)oxazine-2,4-dione；6,7-dimethoxy-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: JMAIHPNISRFSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 oricine
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1217 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SOS1 INHIBITORS

  摘要：

  A compound of formula I: Each variable is defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treating cancer using such a compound, and a method of inhibiting SOS1 with the compound.

  公开号：

  WO2024102952A1

文献信息

• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20060128695A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention concerns the use of PDE2 inhibitors for treating disorders of the central and peripheral nervous system, a method for therapeutic treatment by administering to an animal said inhibitors. More specifically, the invention concerns novel benzodiazepinone derivatives and their uses in therapeutics more particularly for treating pathologies involving activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 2. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates.

  本发明涉及使用PDE2抑制剂治疗中枢和周围神经系统疾病的方法，以及通过向动物投予所述抑制剂进行治疗的方法。更具体地说，本发明涉及新的苯二氮卓酮衍生物及其在治疗学中的用途，尤其是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶2活性的病理学。本发明还涉及制备相同的方法和新颖的合成中间体。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。
• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040152888A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention concerns novel benzodiazepine derivatives and their uses in the field of therapeutics particularly for treating pathologies involving the activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase. It also concerns methods for preparing them and novel synthesis intermediates. The inventive compounds more particularly correspond to general formula (I): 1

  这项发明涉及新型苯二氮卓类衍生物及其在治疗领域中的用途，特别用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶活性的病理。它还涉及制备它们的方法和新型合成中间体。这些创新化合物更特别地对应于一般式(I)：1
• 1,3-Dipolar Cycloaddition−Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones
  作者：Nadia Spiccia、Jose Basutto、Pawel Jokisz、Leon S.-M. Wong、Adam G. Meyer、Andrew B. Holmes、Jonathan M. White、John H. Ryan

  DOI：10.1021/ol102824k

  日期：2011.2.4

  substituted isatoic anhydrides to afford novel 1,3-benzodiazepin-5-one derivatives, which are generally isolated in high yield. The transformations involve 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the ylide with the anhydrides to give transient, and in a representative case spectroscopically observable, oxazolidine intermediates that undergo ring-opening−decarboxylation−ring-closing reaction cascades to

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。