2-oxo-4-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 66128-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 66128-43-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: CHKDPYYYZWHLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  605.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methoxy)-4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry-based synthesis of new 1,2,3-triazolo-benzoquinoline-3-carbonitriles: anticancer screening and DFT studies

  摘要：

  本研究强调利用 Cu(i)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition（即点击反应）合成一系列新型 1,2,3-三唑并苯并喹啉-3-甲腈。

  DOI：

  10.1039/d3nj05003c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-oxo-4-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下高效合成茚并[1,2- b ]吡啶和苯并[ h ]喹啉衍生物

  摘要：

  一种高效且方便的多组分反应方法，用于制备4-芳基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-3-腈和4-芳基-2-氧代-1 1,2,5,6-四氢苯并[ h ]喹啉-3-腈衍生物2,3-二氢茚-1-酮或3,4-二氢萘-1（2 H）-one，芳香醛和报道了在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下的丙二腈。短的反应时间加上反应过程的简单性使得该方法成为合成这类化合物的最有效方法之一。J. Heterocyclic Chem。，46，465（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.112

文献信息

• MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1978, 320, NO 1, 97-106
  作者：MOUSTAFA A. H.、 SHAMS N. A.、 ZAHRAN R. H.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——