(5S,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(2R)-(1-methyl-2-hydroxyethyl)]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 406672-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(2R)-(1-methyl-2-hydroxyethyl)]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (R)-2-((1R,4R)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol；(2R)-2-[(1R,4R)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 406672-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: VPZRWSFQHAJIEJ-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(2R)-(1-methyl-2-hydroxyethyl)]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5R,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(1S,3RS)-1,5-dimethyl-3-p-tolylsulfonylhex-4-enyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f
• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643

文献信息

• A Synthesis of the Pseudopterosin A-F Aglycone
  作者：John Cooksey、Philip Kocieński、Arndt Schmidt、Thomas Snaddon、Colin Kilner

  DOI：10.1055/s-0032-1316643

  日期：2012.9

  Abstract The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol features (a) the use of asymmetric Ireland–Claisen and aryl Claisen rearrangements to install three of the four stereocentres present in the molecule and (b) an A→AB→ABC annulation strategy using ring-closing metathesis and cationic cyclisation reactions as the key steps. The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。
• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy
  作者：Robert Chow、Philip J. Kocienski、Alexander Kuhl、Jean-Yves LeBrazidec、Kenneth Muir、Paul Fish

  DOI：10.1039/b102960f

  日期：——

  The putative aglycone of pseudopterosin G–J and its enantiomer were synthesised enantiospecifically from 2,3-dimethoxytoluene and η3-allyl cationic complexes of molybdenum and iron respectively. The A→AB→ABC annulation strategy entailed the use of allyl cations or their equivalents for the creation of the three benzylic stereogenic centres. The X-ray structure of tetrahydronaphthalene (−)-41a was determined

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。