(5R,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(1S,3RS)-1,5-dimethyl-3-p-tolylsulfonylhex-4-enyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 406673-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(1S,3RS)-1,5-dimethyl-3-p-tolylsulfonylhex-4-enyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,4R)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-[(2S)-6-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 406673-01-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄S
• 分子量: 484.7
• InChiKey: INOYZEXTBXORET-RUADQJCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(1S,3RS)-1,5-dimethyl-3-p-tolylsulfonylhex-4-enyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到(1R,3S,6R,13R)-7,8-dimethoxy-3,6,9-trimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (RS)-2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (5R,8R)-1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5-[(1S,3RS)-1,5-dimethyl-3-p-tolylsulfonylhex-4-enyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f

文献信息

• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy
  作者：Robert Chow、Philip J. Kocienski、Alexander Kuhl、Jean-Yves LeBrazidec、Kenneth Muir、Paul Fish

  DOI：10.1039/b102960f

  日期：——

  The putative aglycone of pseudopterosin G–J and its enantiomer were synthesised enantiospecifically from 2,3-dimethoxytoluene and η3-allyl cationic complexes of molybdenum and iron respectively. The A→AB→ABC annulation strategy entailed the use of allyl cations or their equivalents for the creation of the three benzylic stereogenic centres. The X-ray structure of tetrahydronaphthalene (−)-41a was determined

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。