(E)-2-((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester | 595583-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2R,3R)-2-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 595583-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: ZLWNSSJRLXFDEK-AIORQRFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 Us-7
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (E)-2-((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Us-7 and -8, Novel <i>D</i>-<i>s</i><i>eco</i> Corynanthe-Type Oxindole Alkaloids from <i>Uncaria </i><i>a</i><i>ttenuata</i>:  Structure Revision of Us-7 and Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Hiromitsu Takayama、Rika Fujiwara、Yasuko Kasai、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1021/ol035128a

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Starting from (S)-glycidol, the asymmetric total synthesis of novel D-seco Corynanthe-type oxindoles Us-7 and Us-8 was accomplished. The structure of Us-7 was revised from the reported structure 1 with the (3R,7S) form to structure 22 with (3S,7R), and the absolute stereochemistry at C15 of both alkaloids was established.

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。