10-acetoxy-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline | 53912-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-acetoxy-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,11-trimethoxy-10-acetoxy-8H-dibenzo [a,g]quinolizine；(2,3,11-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-10-yl) acetate
• CAS: 53912-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: XIIVCJOFPVPAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.7%的产率得到10-Acetoxy-2,3,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cerasodine and Cerasonine:  New Oxoprotoberberine Alkaloids from Polyalthia cerasoides

  摘要：

  Two new 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine alkaloids, cerasodine (1) and cerasonine (2), were isolated from the stem bark of Polyalthia cerasoides (Annonaceae).

  DOI：

  10.1021/np960578f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-10-hydroxy-2,3,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine 、 乙酸酐 在 ice 、 乙酸酐 、 氯仿 、 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 ethanol-petroleum ether 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以afforded 0.3 g的产率得到10-acetoxy-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine derivatives

  摘要：

  具有以下一般式的原始小檗碱衍生物：##SPC1## 其中R.sub.1是较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基；R.sub.2是较低的烷基，即C.sub.1到C.sub.5烷基，吡啶基，苯基，被两个或三个较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基取代的苯基，或被两个或三个较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基取代的苯基乙烯基；具有出色的镇痛、扩血管和降压效果，并通过与羧酸反应从已知的原始小檗碱制备而成。

  公开号：

  US03933826A1