(+/-)-10-hydroxy-2,3,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine | 29147-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-10-hydroxy-2,3,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine
• 英文别名: 2,3,11-Trimethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-10-olate；2,3,11-trimethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-10-olate
• CAS: 29147-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MFPSOYWOZQIKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-hydroxy-2,3,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-10-hydroxy-2,3,11,13α-tetramethoxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Hosaka, Machiko; Hoshino, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1169 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-10-hydroxy-2,3,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Protoberberine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US03933826A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Protoberberine derivatives having the general formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a lower alkoxy group, i.e. C.sub.1 to C.sub.5 alkoxy; R.sub.2 is a lower alkyl group, i.e. C.sub.1 to C.sub.5 alkyl, pyridyl group, phenyl group substituted by two or three lower alkoxy groups, i.e. C.sub.1 to C.sub.5 alkoxy or a phenylvinyl group substituted by two or three lower alkoxy groups, i.e. C.sub.1 to C.sub.5 alkoxy; having excellent analgesic, vasodilating and hypotensive effects and are prepared from know protoberberines by reaction with carobxylic acids.

  具有以下一般式的原始小檗碱衍生物：##SPC1## 其中R.sub.1是较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基；R.sub.2是较低的烷基，即C.sub.1到C.sub.5烷基，吡啶基，苯基，被两个或三个较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基取代的苯基，或被两个或三个较低的烷氧基，即C.sub.1到C.sub.5烷氧基取代的苯基乙烯基；具有出色的镇痛、扩血管和降压效果，并通过与羧酸反应从已知的原始小檗碱制备而成。
• Cerasodine and Cerasonine:  New Oxoprotoberberine Alkaloids from <i>Polyalthia cerasoides</i>
  作者：M. Carmen González、Carmen Zafra-Polo、M. Amparo Blázquez、Angel Serrano、Diego Cortes

  DOI：10.1021/np960578f

  日期：1997.2.1

  Two new 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine alkaloids, cerasodine (1) and cerasonine (2), were isolated from the stem bark of Polyalthia cerasoides (Annonaceae).