2-bromo-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole | 304442-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: [4-[[2-Bromo-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 304442-89-5
• 化学式: C₂₅H₃₃BrN₂O₂Si
• 分子量: 501.539
• InChiKey: SBHKKWXTQBQLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 叔丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.3%的产率得到2-azido-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-[1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-bromo-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952

文献信息

• Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids
  作者：Shunsaku Ohta、Naoki Tsuno、Seikou Nakamura、Norio Taguchi、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Mieko Fujieda

  DOI：10.3987/com-00-8952

  日期：——

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).