4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol | 110189-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol
• 英文别名: naamine A；naamine-A；4-[[2-amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]phenol
• CAS: 110189-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: UKDSUTMIUKSRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙醛 在 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 、 copper(I) bromide 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
  [FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。

  公开号：

  WO2012041934A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING SUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2-AMINOIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2018184019A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提供了具有治疗活性的2-(酰胺基)咪唑，包括对癌细胞具有选择性活性的化合物，并包括这些化合物的组合物。还提供了使用和制备2-(酰胺基)咪唑的方法。
• Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物 病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107954937B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物病毒和病菌病中的应用，Naamine类衍生物具体为Ⅰ‑1～Ⅰ～16所示的化合物，本发明的Naamine类衍生物表现出很好的治疗植物病毒和病菌病活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Addition-Hydroamination Reactions of Propargyl Cyanamides: Rapid Access to Highly Substituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Robert L. Giles、John D. Sullivan、Andrew M. Steiner、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.200900160

  日期：2009.4.14

  pharmacophore, the 2‐aminoimidazole moiety, can be accessed with a variety of substitution patterns through an addition–hydroamination–isomerization sequence (see scheme; R1,R4,R5=alkyl; R3=alkyl, aryl; R2=H, alkyl, aryl). The synthesis of the propargyl cyanamide precursors through a three‐component coupling enables the preparation of this important heterocyclic core structure in just three steps.

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。
• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• Naamines and naamidines, novel imidazole alkaloids from the calcareous sponge leucetta chagosensis
  作者：S. Carmely、Y. Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96268-3

  日期：——

  The constitution of four new alkaloids (–) isolated from a Red Sea sponge, Dendy, has been established by spectral methods. The compounds are substituted 2-amino imidazoles and substituted imidazolyl 2,4-dioxo-imidazolidinyl amines.

  从红海海绵Dendy中分离出的四种新生物碱（– ）的组成已通过光谱方法确定。该化合物是取代的2-氨基咪唑和取代的咪唑基2，4-二氧代-咪唑烷基胺。