(R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-4-en-2-ol | 882424-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-5-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 882424-48-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: ZWVXGDGDTBNACU-LNNSKINVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 13-hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]heneicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pH 7 buffer 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Ignace Louis、Natasha L. Hungerford、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol053092b

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (-)-dactylolide is reported. The absolute stereochemistry of the tetrahydropyran was established by catalytic asymmetric Jacobsen hetero-Diels-Alder reaction. The remote C19 stereocenter was introduced by a sequence of chelation-controlled Grignard addition and Ireland-Claisen rearrangement.

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。