2-Hydroperoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol | 132533-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Hydroperoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 132533-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QFCAOGTUXUKRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroperoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-{3-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-9-ylidene}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orally Active 1,2,4-Trioxanes:  Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of 9-Functionalized 3-(1-Arylvinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecanes against Multi-Drug-Resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Mice

  摘要：

  Using easily accessible keto-trioxanes 7a-g as the starting materials, a series of new variously functionalized 1,2,4-trioxanes 10-36 have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice in the dose range of 24 mg/kg x 4 days to 96 mg/kg x 4 days by oral route. Trioxanes 10, 12, 14, 16, 18, 20, and 22 have shown promising antimalarial activity. Trioxanes 14 and 18, the two most active compounds of the series, provide 100% and 60% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively. In this model beta-arteether provides 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm051130r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-Hydroperoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷作为有效的抗疟原虫药和抗癌药的设计，合成，结构活性关系和对接研究。

  摘要：

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000045

文献信息

• AMINO-FUNCTIONALIZED 1,2,4-TRIOXANES USEFUL AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Singh Chndan

  公开号：US20060142378A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to a novel series of antimalarial amino functionalized 1,2,4-trioxane analogues of formula 4 wherein Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl and R represents phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 4-acetylaminophenyl, 1-naphthyl, 2-biphenyl, 4-biphenyl, 2-fluorene, 4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl and the like.

  本发明涉及一种新型系列抗疟氨基功能化1,2,4-三氧杂环丁酮类似物，其化学式为4，其中Ar代表芳基，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基，R代表苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-乙酰氨基苯基、1-萘基、2-联苯基、4-联苯基、2-芴基、4-氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基和4-三氟甲基苯基等。
• Novel spiro-1,2,4-trioxanes
  申请人：Singh Chandan

  公开号：US20070191475A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to spiro 1,2,4-trioxanes of general formula 4. This invention more particularly relates to a process for the preparation of a series of spiro 1,2,4-trioxanes. Wherein, Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like and R represents hydrogen or the alkyl group such as methyl, ethyl and the like. Several of these compounds show high order of antimalarial activity against multidrug-resistant malaria in mice and thus hold promise as antimalarial agents against multidrug-resistant malaria.

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。
• WO2006/70381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/77479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of β -hydroxyhydroperoxides by photooxygenation of allylic alcohols and their elaboration into 1,2,4-trioxanes
  作者：Chandan Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97202-2

  日期：1990.1