methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate | 273378-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-deuterio-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 273378-50-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 279.34
• InChiKey: HHDYPZVHXGPCRG-PDAILNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 乙二醇甲醚 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670

文献信息

• Mechanism of the formation of a dehydrated ion by an unusual loss of oxygen at the 4′-carbonyl group of abscisic acid methyl ester in electron ionization mass spectrometry
  作者：Masahiro Inomata、Nobuhiro Hirai、Naohito Takeda、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1002/jms.878

  日期：2005.8

  Methyl ester of abscisic acid (ABA), a plant hormone, gives a dehydrated ion at m/z 260 in electron ionization mass spectrometry (EI-MS). This dehydrated ion had been considered to be derived only from the elimination of the tertiary hydroxyl group at C-1'. We found that 34% of the dehydrated ion was formed by elimination of the oxygen atom at the 4'-carbonyl group, and the remaining 66% by elimination

  脱落酸（ABA）（一种植物激素）的甲酯在电子电离质谱（EI-MS）中在m / z 260时产生脱水离子。认为该脱水离子仅源自C-1'处的叔羟基的消除。我们发现，脱水离子的34％是通过消除4'-羰基上的氧原子形成的，其余66％是通过消除1'-羟基形成的。用[4'-（18）O] ABA甲酯显示出羰基氧的这种异常消除。在ABA的天然代谢产物相酸（PA）的甲基酯中观察到4'-羰基氧参与了脱水反应，但在1'-脱氧ABA甲酯或异佛尔酮中未观察到。这表明1'-羟基对于消除4'-羰基氧是必需的。用稳定同位素标记的ABA甲酯显示1'-羟基和C-4或-5或-3'或-5'或-7'处的氢原子被4'-羰基氧消除了。这些结果使我们提出了一种脱水离子的形成机理，该机理是通过消除ABA甲酯中C-4和1'-氧处的4'-羰基氧和氢原子而得出的：首先，在1'-处进行电离。在C-1'-C-6'之间发生键裂变后，出现一个羟基以提供
• Deuterated abscisic acid analogs for mass spectrometry and metabolism studies
  作者：Suzanne R. Abrams、Ken Nelson、Stephen J. Ambrose

  DOI：10.1002/jlcr.670

  日期：2003.3.15

  abscisic acid (ABA) with deuterium atoms at non-exchangeable positions have been synthesized to be used as standards for quantitation of the plant hormone ABA by mass spectrometry and also to be employed as substrates for metabolism studies. Deuterium atoms were introduced in the side chain of the molecule, at C-4 and/or C-5, by deuteride or hydride reduction of a propargylic alcohol, an intermediate

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.