(2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol | 160512-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 8-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
• CAS: 160512-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KPTJVSBZKKCOLZ-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl-(2Z,4E)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxy-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的非手性环己二烯酮类似物：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型非手性环己二烯酮 (二乙烯基) 类似物并测试了其生物活性。2,6-二甲基苯酚与醋酸碘苯在乙二醇和己烷中氧化得到 2,6-二甲基-4,4-亚乙基二氧基环己-2,5-二烯酮作为关键中间体，该中间体进一步转化为一系列 ABA 类似物2',5'-dien-4'-一个环和不同氧化水平的二烯或烯炔侧链。它们的生物活性与外消旋 ABA 在水芹种子萌发和凤梨草细胞悬浮培养物的抗冻性的测定中进行了比较，并与具有 ABA 环系统的相应类似物的活性相关。二乙烯基二烯酸甲酯在抑制水芹种子萌发方面与外消旋 ABA 和甲基 ABA 一样具有活性。二乙烯基二烯酸甲酯和二乙烯基炔酸甲酯在诱导冷冻耐受性方面具有与甲基ABA相当的活性。结果表明，在这些测定中，乙烯基甲基足以被 ABA 反应系统识别，并且轴向甲基不是绝对需要的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85049-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 4,4-亚乙二氧基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的非手性环己二烯酮类似物：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型非手性环己二烯酮 (二乙烯基) 类似物并测试了其生物活性。2,6-二甲基苯酚与醋酸碘苯在乙二醇和己烷中氧化得到 2,6-二甲基-4,4-亚乙基二氧基环己-2,5-二烯酮作为关键中间体，该中间体进一步转化为一系列 ABA 类似物2',5'-dien-4'-一个环和不同氧化水平的二烯或烯炔侧链。它们的生物活性与外消旋 ABA 在水芹种子萌发和凤梨草细胞悬浮培养物的抗冻性的测定中进行了比较，并与具有 ABA 环系统的相应类似物的活性相关。二乙烯基二烯酸甲酯在抑制水芹种子萌发方面与外消旋 ABA 和甲基 ABA 一样具有活性。二乙烯基二烯酸甲酯和二乙烯基炔酸甲酯在诱导冷冻耐受性方面具有与甲基ABA相当的活性。结果表明，在这些测定中，乙烯基甲基足以被 ABA 反应系统识别，并且轴向甲基不是绝对需要的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85049-6

文献信息

• EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：US20170057899A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8′ analogues thereof (including an enantiopure 8′-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to produce 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).

  提供了合成脱落酸及其8′类似物的方法（包括对映纯的8′-乙炔类似物），其中包括先前报道的将2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）的第一步氧化步骤被一种新颖的两步过程取代的方法，该两步过程包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）。
• Deuterated abscisic acid analogs for mass spectrometry and metabolism studies
  作者：Suzanne R. Abrams、Ken Nelson、Stephen J. Ambrose

  DOI：10.1002/jlcr.670

  日期：2003.3.15

  abscisic acid (ABA) with deuterium atoms at non-exchangeable positions have been synthesized to be used as standards for quantitation of the plant hormone ABA by mass spectrometry and also to be employed as substrates for metabolism studies. Deuterium atoms were introduced in the side chain of the molecule, at C-4 and/or C-5, by deuteride or hydride reduction of a propargylic alcohol, an intermediate

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• US9725392B2
  申请人：——

  公开号：US9725392B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Achiral cyclohexadienone analogues of abscisic acid: Synthesis and biological activity
  作者：Bo Lei、Suzanne R. Abrams、Bruce Ewan、Lawrence V. Gusta

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85049-6

  日期：1994.1

  Abstract Novel achiral cyclohexadienone (divinyl) analogues of abscisic acid (ABA) were synthesized and tested for biological activity. Oxidation of 2,6-dimethylphenol with iodobenzene acetate in ethylene glycol and hexane afforded 2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxycyclohexa-2,5-dienone as the key intermediate which was further transformed to a series of ABA analogues with cyclohexa-2′,5′-dien-4′-one ring

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型非手性环己二烯酮 (二乙烯基) 类似物并测试了其生物活性。2,6-二甲基苯酚与醋酸碘苯在乙二醇和己烷中氧化得到 2,6-二甲基-4,4-亚乙基二氧基环己-2,5-二烯酮作为关键中间体，该中间体进一步转化为一系列 ABA 类似物2',5'-dien-4'-一个环和不同氧化水平的二烯或烯炔侧链。它们的生物活性与外消旋 ABA 在水芹种子萌发和凤梨草细胞悬浮培养物的抗冻性的测定中进行了比较，并与具有 ABA 环系统的相应类似物的活性相关。二乙烯基二烯酸甲酯在抑制水芹种子萌发方面与外消旋 ABA 和甲基 ABA 一样具有活性。二乙烯基二烯酸甲酯和二乙烯基炔酸甲酯在诱导冷冻耐受性方面具有与甲基ABA相当的活性。结果表明，在这些测定中，乙烯基甲基足以被 ABA 反应系统识别，并且轴向甲基不是绝对需要的。