(3aR,4R,7aS)-4-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] | 868593-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aS)-4-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 868593-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: KDQFPLDBFLNCPZ-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aS)-4-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((1R,4S,6R)-6-methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4R,7aS)-4-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222

文献信息

• Aiming for Branimycin: Synthesis of the<i>cis</i>-Decalin Core
  作者：Valentin S. Enev、Johann Mulzer、Martina Drescher、Hanspeter Kählig

  DOI：10.1055/s-2005-872222

  日期：——

  Starting from quinic acid, a highly substituted, cis-α,β unsaturated nitrile oxide was synthesiszed and involved in a 1,3-dipolar cycloaddition to afford a precursor of the cis-decalin system of branimycin.

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。