(1S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol | 351885-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 351885-23-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: DPQWVNVAYSNZFG-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到conduritol D
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到Conduritols AF的新收敛路线。

  摘要：

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。

  DOI：

  10.1021/ol015963x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 喹啉 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到Conduritols AF的新收敛路线。

  摘要：

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。

  DOI：

  10.1021/ol015963x

文献信息

• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。