3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-but-3-en-2-one | 800366-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-；3-(1H-indol-3-ylmethyl)but-3-en-2-one
• CAS: 800366-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WBIQLAGLOAPOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-methylene-3-oxobutyl acetate 在 palladium diacetate 2,2'-联吡啶 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-乙酰氧基甲基取代的缺电子烯烃对吲哚的官能化

  摘要：

  据报道，通过钯催化的吲哚与2-乙酰氧基甲基取代的电子缺陷型烯烃的反应，使吲哚具有新的功能化。该反应在中性条件下进行，未观察到碳-碳双键的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.178

文献信息

• Palladium-catalyzed functionalization of indoles with 2-acetoxymethyl substituted electron-deficient alkenes
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.178

  日期：2004.11

  A new functionalization of indoles via palladium-catalyzed reaction of indoles and 2-acetoxymethyl substituted electron-deficient alkenes is reported. The reaction was carried out under neutral condition and no isomerization of the carbon–carbon double bond was observed.

  据报道，通过钯催化的吲哚与2-乙酰氧基甲基取代的电子缺陷型烯烃的反应，使吲哚具有新的功能化。该反应在中性条件下进行，未观察到碳-碳双键的异构化。
• Palladium-Catalyzed Functionalization of Indoles with 2-Acetoxymethyl-Substituted Electron-Deficient Alkenes
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu、Zhihua Peng、Hao Guo

  DOI：10.1021/jo061546s

  日期：2006.12.1

  New functionalizations of indoles via palladium-catalyzed reaction of indoles and 2-acetoxymethyl-substituted electron-deficient alkenes are reported. It was found that for N-protected indoles the reaction proceeded smoothly in the presence of 5 mol % of Pd(acac)(2) and 10 mol % of PPh3 at 80 degrees C in HOAc, while for N-unprotected indoles, the reaction was carried out by using 5 mol % of Pd(dba)(2) or 2.5 mol % of Pd-2(dba)(3), CHCl3 with 10 mol % of 2,2'-bipyridine as the catalyst in toluene. This strategy allows the selective installation of electron-deficient olefin functionality at the 3-position of indoles, which might be difficult to obtain by other methods and can be further elaborated.