2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 281658-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 281658-12-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₇Si
• 分子量: 589.761
• InChiKey: ALPQWESMWAEDJC-XSETXXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 MS 4 Angstroem 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigelladysenteriae type 5
  作者：Indrani Mukherjee、Saibal Kumar Das、Ali Mukherjee、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00011-2

  日期：2000.5

  2-acetamid o-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, which on hydrogenolysis, afforded the methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Shigella dysenteriae type 5.

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->