2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 281658-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 281658-10-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇Si
• 分子量: 449.576
• InChiKey: XJDQNBHOHVLEBE-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigelladysenteriae type 5
  作者：Indrani Mukherjee、Saibal Kumar Das、Ali Mukherjee、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00011-2

  日期：2000.5

  2-acetamid o-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, which on hydrogenolysis, afforded the methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Shigella dysenteriae type 5.

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->