2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 281658-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 281658-15-9
• 化学式: C₅₅H₆₃NO₁₃Si
• 分子量: 974.19
• InChiKey: QNEMIGLTBXNVCV-PRFBXSNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 MS 4 Angstroem 、 sodium cyanoborohydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2