α-vetispirene | 28908-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: α-vetispirene
• 英文别名: (5S,6R)-6,10-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]deca-3,9-diene
• CAS: 28908-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: KEVTZKPBXQTBSV-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-vetispirene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.2 mg的产率得到(10R)-2-isopropylidene-6,10c-dimethyl-(5rC¹)-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  (+)-1(10)-Spiroviveven-7β-ol 来自地草 Lepidozia reptans

  摘要：

  已通过光谱方法和化学转化方法确定了来自地草 Lepidozia reptans 的新倍半萜醇的结构为 1(10)-spirovetiven-7β-ol。倍半萜的构型通过对映选择性气相色谱法证实。倍半萜醇先前被描述为 Lepidozia reptans 的一种成分，而没有进一步研究结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00482-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-6-methyl-10-oxospiro[4.5]dec-3-ene-3-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 α-vetispirene
  参考文献：
  名称：

  烯基二氢吡喃中的 Claisen 重排策略导致 (+)-α-Vetispirene 和 (-)-Agarospirol 的全合成

  摘要：

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.42

文献信息

• Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (−)-Agarospirol
  作者：Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.42

  日期：2007.1

  Total synthesis of (+)-α-vetispirene and (-)-agarospirol based on a Claisen rearrangement has been achieved. This is the first example of a Claisen rearrangement in an enantio-enriched alkenyl bicyclic dihydropyran system with perfect asymmetric transmission.

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。
• (+)-1(10)-Spirovetiven-7β-ol from the liverwort Lepidozia reptans
  作者：Angela Rieck、Nils Bülow、Stefan Jung、Yücel Saritas、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00482-7

  日期：1997.2

  The structure of a new sesquiterpene alcohol from the liverwort Lepidozia reptans has been established as 1(10)-spirovetiven-7β-ol by means of spectroscopic methods and chemical conversion. The configuration of the sesquiterpene was proved by enantioselective gas chromatography. The sesquiterpene alcohol was previously described as a constituent of Lepidozia reptans without further investigation of the

  已通过光谱方法和化学转化方法确定了来自地草 Lepidozia reptans 的新倍半萜醇的结构为 1(10)-spirovetiven-7β-ol。倍半萜的构型通过对映选择性气相色谱法证实。倍半萜醇先前被描述为 Lepidozia reptans 的一种成分，而没有进一步研究结构。