(2R,4S)-2-Allyl-5,5-dimethyl-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone | 676139-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S)-2-Allyl-5,5-dimethyl-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,4S)-5,5-dimethyl-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 676139-75-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: KVJQAXGAGOFVCE-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-Allyl-5,5-dimethyl-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone 在 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5R,7S)-8,8-Dimethyl-5,7-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,1-Dimethyl-2-oxo-propyl)-6-methyl-hept-5-enal 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酸 、 苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (2R,4S)-2-Allyl-5,5-dimethyl-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023

文献信息

• Towards an enantiospecific total synthesis of garsubellin A and related phloroglucin natural products: the α-pinene approach
  作者：Goverdhan Mehta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.023

  日期：2004.2

  enantiospecific approach to garsubellin A and related phloroglucin natural product nemorosone, of contemporary interest from (−)-α-pinene, has been delineated. Through a series of stereospecific operations, the requisite stereochemistry of the prenyl groups has been secured. Kende cyclization has been employed as the key step to construct the functionalized bicyclo[3.3.1]nonane core.

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。