2-[1-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-allyl]-4-methoxy-5-methyl-phenol | 851096-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[1-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-allyl]-4-methoxy-5-methyl-phenol
• 英文别名: 2-[1-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)but-3-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 851096-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: WNBAEEHXLZTAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-allyl]-4-methoxy-5-methyl-phenol 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R)-2,2,8-Trimethyl-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepine-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过芳族克莱森重排合成（±）-helnunuol C和E

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体中可得到的Heliannuol C和E的全合成。在合成的关键步骤包括区域选择性芳香克莱森重排来安装（1-乙烯基）-4-甲基-3-戊烯基取代基和区域选择性的仿生7-内切和6-外型苯酚的环氧化物的环化反应，以形成环醚部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.053
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯酚 在 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯化二乙基铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-allyl]-4-methoxy-5-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过芳族克莱森重排合成（±）-helnunuol C和E

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体中可得到的Heliannuol C和E的全合成。在合成的关键步骤包括区域选择性芳香克莱森重排来安装（1-乙烯基）-4-甲基-3-戊烯基取代基和区域选择性的仿生7-内切和6-外型苯酚的环氧化物的环化反应，以形成环醚部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.053

文献信息

• Total synthesis of (±)-heliannuol C and E via aromatic Claisen rearrangement
  作者：James R. Vyvyan、Jennifer M. Oaksmith、Bevin W. Parks、Elaine M. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.053

  日期：2005.4

  The total synthesis of heliannuol C and E from a common intermediate are described. Key steps in the synthesis include a regioselective aromatic Claisen rearrangement to install the (1-vinyl)-4-methyl-3-pentenyl substituent and regioselective biomimetic 7-endo and 6-exo phenol epoxide cyclizations to form the cyclic ether moieties.

  描述了从一个常见的中间体中可得到的Heliannuol C和E的全合成。在合成的关键步骤包括区域选择性芳香克莱森重排来安装（1-乙烯基）-4-甲基-3-戊烯基取代基和区域选择性的仿生7-内切和6-外型苯酚的环氧化物的环化反应，以形成环醚部分。