(2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-4,6:8,10:12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol | 144402-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-4,6:8,10:12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4S,6R)-6-[[(4R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144402-26-6
• 化学式: C₄₅H₇₀O₉Si
• 分子量: 783.131
• InChiKey: RNAREUCRRQFMBE-CXQNXWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-4,6:8,10:12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hexadecane-1,2,4,6,8,10,12,14-octol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.17h， 生成 (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-4,6:8,10:12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin

  摘要：

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.

  DOI：

  10.3987/com-92-6041

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。
• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。
• Total synthesis of the polyene macrolide roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78257-8

  日期：1994.8

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner. The polyol and polyene fragments were coupled by Horner-Emmons reaction and the cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。
• Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.3987/com-92-6041

  日期：——

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.