2-<(2R)-2,3-O-(diphenylmethylidene)-2,3-dihydroxypropyl>-1,3-dithiane | 144402-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2R)-2,3-O-(diphenylmethylidene)-2,3-dihydroxypropyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: (4R)-4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 144402-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S₂
• 分子量: 358.525
• InChiKey: DYJWIDMKZMMSHC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2R)-2,3-O-(diphenylmethylidene)-2,3-dihydroxypropyl>-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-8,10:12,14-bis-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin

  摘要：

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.

  DOI：

  10.3987/com-92-6041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 、 (2R)-3-(1,3-dithian-2-yl)propane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(2R)-2,3-O-(diphenylmethylidene)-2,3-dihydroxypropyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。I.使用四碳扩链策略合成罗克星的多元醇片段

  摘要：

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00214-s

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。
• Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.3987/com-92-6041

  日期：——

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.