(2S,3S)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane | 81380-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane
• CAS: 81380-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWLJFRXHIGWSEM-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane 在 copper(l) iodide 、 Amberlyst H-15 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-1-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methyl-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-1,2-butandiol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2S,3S)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯E：先进的C（1）–C（24）南半球的合成

  摘要：

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.026

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。
• CHAKRABORTY, T. K.;JOSHI, S. P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2043-2046
  作者：CHAKRABORTY, T. K.、JOSHI, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.3987/com-92-6041

  日期：——

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.
• Synthesis of Southern (C1'-C11') and Eastern (C8-C18) Fragments of Pamamycin-607, an Aerial Mycelium-inducing Substance of Streptomyces alboniger
  作者：Hiromasa KIYOTA、Yukito FURUYA、Shigefumi KUWAHARA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.65.2630

  日期：2001.1

  Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using the Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in a 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was constructed via the Julia coupling reaction and cis-selective

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。
• Spirastrellolide E: synthesis of an advanced C(1)–C(24) southern hemisphere
  作者：Alexander Sokolsky、Xiaozhao Wang、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.026

  日期：2015.6

  The synthesis of a C(1)–C(24) advanced southern hemisphere fragment towards the total synthesis of spirastrellolide E has been achieved. Highlights of the route include a highly convergent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic for fragment assembly, in conjunction with a directed, regioselective gold-catalyzed alkyne functionalization to generate the central unsaturated [6,6]-spiroketal.

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。