3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 161545-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 161545-22-8
• 化学式: C₃₁H₃₀Cl₆N₂O₆
• 分子量: 739.307
• InChiKey: GYBZBVQMKQPHDR-RFNQJFSXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5

文献信息

• Strong Aphicidal Activity of GlcNAc(β1→4)Glc Disaccharides: Synthesis, Physiological Effects, and Chitinase Inhibition
  作者：Christophe Dussouy、Laurent Bultel、Julien Saguez、Anas Cherqui、Mounia Khelifa、Eric Grand、Philippe Giordanengo、José Kovensky

  DOI：10.1002/chem.201200887

  日期：2012.8.6

  The synthesis of four GlcNAc(β1→4)Glc disaccharides containing 2‐O‐acetyl and/or 6‐sulfate groups was performed in high yields with total 1,2‐trans stereoselectivity. These disaccharides were evaluated as candidates for insect chitinase inhibition and aphicidal activity. All the compounds prepared displayed physiological effects on M. persicae aphids; however, the inhibition of chitinases of different

  含有2- O-乙酰基和/或6-硫酸根基团的四种GlcNAc（β1→4）Glc二糖的合成产率高，总1,2-反式立体选择性。这些二糖被评估为昆虫几丁质酶抑制和杀蚜活性的候选者。所制备的所有化合物对桃蚜的蚜虫均显示出生理作用。但是，根据微妙的结构特征，不同来源（细菌，真菌和蚜虫）的几丁质酶的抑制作用遵循不同的模式。