[(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 158807-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-hydroxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 158807-46-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: VWDSKWXVCMYLDW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  纯手性β-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00518-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 [(R)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9