(1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate | 564476-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-methylidene-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 564476-56-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: PZZPKLCFKNFUGZ-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,3R,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-2,2,4-trimethyl-4-methylenecyclohex-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-8,8-Dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y