5-Acetyl-9-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetyl-9-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 353.765
• InChiKey: GTMKAEBLUDJCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 5-Acetyl-9-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-Chloro-5-{1-[(E)-methoxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 三乙胺 作用下， 生成 5-Acetyl-9-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) 进行含羰基或酯基团的缺电子乙烯基芳烃的碱诱导加成消除反应

  摘要：

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3188

文献信息

• Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1039/c39910000089

  日期：——

  The reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with PTAD afforded the double Diels–Alder product and the Diels–Alder ene product; the latter underwent novel base-induced elimination of phenyl urazole via a stable carbanion.

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。
• Tanaka, Satoko; Seguchi, Kazuyoshi; Itoh, Kuniaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2335 - 2340
  作者：Tanaka, Satoko、Seguchi, Kazuyoshi、Itoh, Kuniaki、Sera, Akira

  DOI：——

  日期：——
• SEGUCHI, KAZUYOSHI;TANAKA, SATOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 89-90
  作者：SEGUCHI, KAZUYOSHI、TANAKA, SATOKO

  DOI：——

  日期：——