(S)-4-(4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester | 395080-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]pentanoate
• CAS: 395080-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 354.347
• InChiKey: HHQMYGPUEYEPDK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-(4-methylphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Acetoxy-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 immobilized lipase (MY-30) 、 水 、 氢气 、 乙硫醇 作用下， 以 异丙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (S)-4-(4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581

文献信息

• Total Synthesis of (S)-(+)-Curcudiol, and (S)-(+)-and (R)-(-)-Curcuphenol.
  作者：Machiko ONO、Yuuko OGURA、Kazumi HATOGAI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.1581

  日期：——

  A highly enantioselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (3) was achieved based on the enzymatic reaction of (+/-)-3 with commercially available lipases MY-30 or OF-360 from Candida rugosa. Application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of(S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2), and (R)-curcuphenol (1)

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。