(E)-5-Acetoxy-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 164921-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-Acetoxy-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-acetyloxy-4-(2-methoxy-4-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 164921-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: JRRYTAAADHYVTP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Acetoxy-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 immobilized lipase (MY-30) 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 methyl (4S)-(4-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-5-Acetoxy-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.

  摘要：

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1590

文献信息

• Total synthesis of (S)-(+)-curcudiol, (S)- and (R)-(−)-curcuphenol based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing one stereogenic center
  作者：Machiko Ono、Yuuko Ogura、Kazumi Hatogai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00229-i

  日期：1995.8

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)-3 and (R)-3 was achieved and the application of (S)-3 and (R)-3 into the total syntheses of (S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2) and (R)-curcuphenol (1), respectively, was described.

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。