(1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-2,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-14-one | 219136-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-2,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-14-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-2,11-dihydroxy-10-(methoxymethoxy)-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-12-en-14-one
• CAS: 219136-45-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: GROIMSYDSQZVNE-JSEHHCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-2,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-14-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (1R,3R,4S,5S,8S,9S,11R,12R,13S,15S,16S)-11-(methoxymethoxy)-9,13,17,17-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2,14-dioxapentacyclo[10.4.1.01,3.04,9.013,15]heptadecane-5,2'-oxirane]-12,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the taxoid diterpene ABC-ring system: practical access to highly functionalized enantiomerically pure analogues of major group representatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00587-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-1-methoxymethoxy-ethyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-2,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  方便功能化的光学均质紫杉烷ABC环系统的简便合成方法

  摘要：

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02067-x

文献信息

• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。
• Ferreira, Maria del Rosario Rico; Hernando, Jose Ignacio Martin; Lena, Jose Ignacio Candela, Synlett, 2000, # 1, p. 113 - 115
  作者：Ferreira, Maria del Rosario Rico、Hernando, Jose Ignacio Martin、Lena, Jose Ignacio Candela、Birlirakis, Nicolas、Arseniyadis, Simeon

  DOI：——

  日期：——
• A rapid entry into major groups of taxoids
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02176-0

  日期：2000.2