(1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-1-methoxymethoxy-ethyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol | 219136-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-1-methoxymethoxy-ethyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4S)-1-[(1R)-2-[(1S,2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-methylidene-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexyl]-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 219136-72-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆
• 分子量: 454.648
• InChiKey: IUKPFGJTVFSYEO-ZOYCBLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-1-methoxymethoxy-ethyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-(3S,5S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-5,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-1,12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  方便功能化的光学均质紫杉烷ABC环系统的简便合成方法

  摘要：

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02067-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-{(R)-2-[(1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl]-1-methoxymethoxy-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-1-methoxymethoxy-ethyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  方便功能化的光学均质紫杉烷ABC环系统的简便合成方法

  摘要：

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02067-x

文献信息

• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。