(2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal | 166542-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal
• 英文别名: (2S,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butanal
• CAS: 166542-99-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₆Si
• 分子量: 322.474
• InChiKey: XIECECGGJGFMEY-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  油桃及其相关化合物的合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00459-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal
  参考文献：
  名称：

  丁香假单胞菌pv引发剂丁香酚内酯2的合成和绝对构型。番茄

  摘要：

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00512-b

文献信息

• Synthesis of (−)-syringolides 1 and 2
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00488-t

  日期：1995.8

  enantioselective synthesis of (−)-syringolides 1 and 2 which were isolated as specific elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato was accomplished in 11 steps from diethyl d tartrate. The specific rotations of synthetic samples were in good accord with those of the natural syringolides, and synthetic syringolide 2 showed almost the same biological activity as that of natural syringolide 2.

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。
• Synthesis and absolute configuration of syringolide 2, an elicitor from Pseudomonas syringae pv. tomato
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00512-b

  日期：1995.5

  The enantioselective synthesis of syringolide 2, one of the two elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, was accomplished in 11 steps from diethyl d-tartrate.

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。
• Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine
  作者：Yong Jip Kim、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00636-9

  日期：1997.5

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。