(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butanol | 166542-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol
• CAS: 166542-98-9
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆Si
• 分子量: 324.49
• InChiKey: LJVCTOMATVILDI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-morpholione-N-oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R,5RS)-N-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-cyano-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine

  摘要：

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-threitol 在 sodium hydride 作用下， 以91%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  丁香假单胞菌pv引发剂丁香酚内酯2的合成和绝对构型。番茄

  摘要：

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00512-b

文献信息

• Synthesis of (−)-syringolides 1 and 2
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00488-t

  日期：1995.8

  enantioselective synthesis of (−)-syringolides 1 and 2 which were isolated as specific elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato was accomplished in 11 steps from diethyl d tartrate. The specific rotations of synthetic samples were in good accord with those of the natural syringolides, and synthetic syringolide 2 showed almost the same biological activity as that of natural syringolide 2.

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。
• Synthesis and absolute configuration of syringolide 2, an elicitor from Pseudomonas syringae pv. tomato
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00512-b

  日期：1995.5

  The enantioselective synthesis of syringolide 2, one of the two elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, was accomplished in 11 steps from diethyl d-tartrate.

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。
• Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine
  作者：Yong Jip Kim、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00636-9

  日期：1997.5

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.