(3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methyl-2-pyrrolidinone | 245484-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 245484-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: USNDHEQZSITJQK-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-deoxynectrisine
  参考文献：
  名称：

  油桃及其相关化合物的合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00459-7
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-bis(methoxymethyl)oxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  油桃及其相关化合物的合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00459-7