(1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde | 154855-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1s,2s,6s,9r)-6,10,10-Trimethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-2-carbaldehyde
• CAS: 154855-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DMFYNTJFETVAKR-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-12-Oxo-α-agarofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Baimuxifuranic Acid†
  作者：Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1039/a704440b

  日期：——

  The first total synthesis of (–)-baimuxifuranic acid (1) starting from (–)-carvone is described: in our studies a surprising allylic oxidation was found in the oxidation of an α,β-unsaturated aldehyde 5 with silver oxide.

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。