6,7-isopropylidenedioxy-1,4-naphthoquinone | 376362-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-isopropylidenedioxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,2-Dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 376362-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: AYKRFZOAKCVPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-isopropylidenedioxy-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (E)-1,2-Bis[4-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-(isopropylidenedioxy)-naphthyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的第一个非甾体类油菜素内酯。

  摘要：

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo015832+
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-二(亚甲基)-1,3-二氧戊环 、 对苯醌 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到6,7-isopropylidenedioxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的第一个非甾体类油菜素内酯。

  摘要：

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo015832+

文献信息

• Non-steroidal mimetics of brassinolide
  申请人：——

  公开号：US20020115570A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Non steroidal mimetics or analogues of brassinosteroids such as brassinolide include two bicyclic subunits each having a vicinal diol group and a polar unit and linked by a linking moiety such that the vicinal diol groups and polar unit are closely superimposable on corresponding functional groups in the brassinosteroid.

  非类固醇类植物生长素拟拟物或类似物，如油菜素内酯的拟拟物包括两个具有邻二醇基团和极性单元的双环亚基，通过连接基团连接在一起，使得邻二醇基团和极性单元与油菜素内酯中对应的功能基团紧密重叠。
• US6667278B2
  申请人：——

  公开号：US6667278B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• Design, Synthesis, and Bioactivity of the First Nonsteroidal Mimetics of Brassinolide
  作者：Denise L. Andersen、Thomas G. Back、Loeke Janzen、Karol Michalak、Richard P. Pharis、Gabriel C. Y. Sung

  DOI：10.1021/jo015832+

  日期：2001.10.1

  Ten novel compounds, each consisting of two subunits and a linker, were designed with the aid of molecular modeling to resemble the natural steroidal phytohormone brassinolide. The mimetics were synthesized and subjected to the rice leaf lamina inclination bioassay to test for brassinosteroid activity. Most of the mimetics displayed very weak or no bioactivity, but two were strongly active when coapplied

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。