(+)-12-Oxo-α-agarofuran | 141422-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-12-Oxo-α-agarofuran
• 英文别名: (1R,6S,9R)-6,10,10-trimethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 141422-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FCFVWGUKCQLCOH-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-12-Oxo-α-agarofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b
• 作为产物：
  描述：

  10-Epieudesm-4-ene-3,11-diol 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-12-Oxo-α-agarofuran
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (+)-Dehydrobaimuxinol, (-)-Isobaimuxinol and (-)- Baimuxinol from (-)-Carvone

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，用于合成(+)-去氢白木香醇(1)、(-)-异白木香醇(2)和(-)-白木香醇(3)（2-羟甲基-6,10,10-三甲基-11-氧三环[7.2.1.0^1.6]十二烷），起始材料为(-)-香马轮酮(p-mentha-6,8-dien-2-one)（4）。关键步骤是通过四氧化硒对α-琼脂香烯(7)进行区域特异性的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26299

文献信息

• Stereoselecttve Synthesis of Dehydrobaimuxinol
  作者：Xin Chen、Si-chang Shao、Tong-shuang Li、Yu-lin Li

  DOI：10.1080/00397919208021104

  日期：1992.4

  A stereoselective synthesis of dehydrobaimuxinol (1) is reported by employing an allylic oxidation as a key step.
• Improved Synthesis of (+)-Dehydrobaimuxinol, (-)-Isobaimuxinol and (-)- Baimuxinol from (-)-Carvone
  作者：Xin Chen、Sichang Shao、Tongshuang Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1992-26299

  日期：——

  An improved synthesis of (+)-dehydrobaimuxinol (1), (-)-isobai- muxinol (2) and (-)-baimuxinol (3) (2-hydroxymethyl-6,10,10-trimethyl -11-oxatricyclo[7.2.1.01.6]dodecanes) has been described starting from (-)-Carvone (p-mentha-6,8-dien-2-one) (4). The key step is the regiospecific allylic oxidation of α-agarofuran (7) by selenium(IV) oxide.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成(+)-去氢白木香醇(1)、(-)-异白木香醇(2)和(-)-白木香醇(3)（2-羟甲基-6,10,10-三甲基-11-氧三环[7.2.1.0^1.6]十二烷），起始材料为(-)-香马轮酮(p-mentha-6,8-dien-2-one)（4）。关键步骤是通过四氧化硒对α-琼脂香烯(7)进行区域特异性的烯丙基氧化。
• Total Synthesis of (–)-Baimuxifuranic Acid†
  作者：Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1039/a704440b

  日期：——

  The first total synthesis of (–)-baimuxifuranic acid (1) starting from (–)-carvone is described: in our studies a surprising allylic oxidation was found in the oxidation of an α,β-unsaturated aldehyde 5 with silver oxide.

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。