Acetic acid 6,7-dimethoxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-5-yl ester | 171780-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 6,7-dimethoxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-5-yl ester
• 英文别名: [6,7-Dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylsulfanylbenzo[f]benzimidazol-5-yl] acetate
• CAS: 171780-64-6
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: JDJIUDVTMLHVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6,7-dimethoxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-5-yl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 过氧二碳酸二苯酯 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-naphtho[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.

  摘要：

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1393
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.36h， 生成 Acetic acid 6,7-dimethoxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.

  摘要：

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1393

文献信息

• Total synthesis of kealiiquinone, an imidazole
  作者：Marine Alkaloid、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Tetsuya Yamamoto、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01770-i

  日期：1995.11