(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone | 80736-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 80736-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FREURWLHHCWZLJ-UJZKJSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Tri-n-butyl{(2E,4E)-5-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl}phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,4,6,6-Pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-(6H)-on 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m

文献信息

• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der<i>Kienzle-Mayer</i>-Synthese von (3<i>S</i>3′<i>S</i>)-Astaxanthin
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Teodor Lukáč、Marco Casadei、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640749

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. I. Modification of the Kienzle-Mayer-Synthesis of (3S, 3′S)-Astaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。一，Kienzle-Mayer（3 S，3 ′S）-虾青素合成的修饰