(2'S,4'aR,8'R)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol | 194862-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,4'aR,8'R)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol
• CAS: 194862-42-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: IJALIODCVJNPLX-TXPKVOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'aR,8'R)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 锌铜偶 、 氨 、 碘 、 sodium 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1'R,4'aR,8'aS)-4'a,7',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009
• 作为产物：
  描述：

  (8A'r)-8A'-甲基-3',4',8',8A'-四氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]-6'(7'H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium perborate 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 (2'S,4'aR,8'R)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009