(1'aR,4'aR,8'R,8'aR)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-1a,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalene]-2'-one | 194862-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'aR,4'aR,8'R,8'aR)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-1a,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalene]-2'-one
• CAS: 194862-41-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: ASGQIHKDPIRLFS-XAMWDVODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'aR,4'aR,8'R,8'aR)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-1a,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalene]-2'-one 在 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.75h， 生成 [(1'R,4'aR,8'aS)-4'a,7',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009
• 作为产物：
  描述：

  (8A'r)-8A'-甲基-3',4',8',8A'-四氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]-6'(7'H)-酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium perborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 锌铜偶 、 mercury(II) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三氟乙酸吡啶 、 L-Selectride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (1'aR,4'aR,8'R,8'aR)-8'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-1a,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009