O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 189390-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4,5-dimethoxy-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 189390-25-8
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₄
• 分子量: 686.71
• InChiKey: OTUZFQQLIVSFJD-CZRJHUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 caesium carbonate 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z
• 作为产物：
  描述：

  O-(4,6-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 sodium benzoate 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z