O-(4,6-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 189390-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4,6-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R,6R)-5-[[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 189390-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: WXQPVFYSCLBBHW-CGZSMXJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4,6-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 sodium benzoate 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 O-(benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z
• 作为产物：
  描述：

  O-(4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以21.7 g的产率得到O-(4,6-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Properties of a Close Analogue of an Antithrombotic Pentasaccharide (SR 90107A/ORG 31540)
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Guy Jaurand、Françoise Gourvenec、Isidore Lederman、Jean-Marc Strassel、Tereza Bârzu、Bertrand Crépon、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、André Bernat、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1021/jm960726z

  日期：1997.5.1

  animal models of venous thrombosis. We describe here the preparation and the pharmacological properties of 34, an analogue of oligosaccharide 1 with the latter's N-sulfates being replaced by sulfate esters and hydroxyl groups being methylated. These structural modifications allow a simpler and more efficient synthesis of such anionic oligosaccharides. Affinity for human AT III, anti-factor Xa activity, ability

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，