Acetic acid 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester | 175988-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester
• 英文别名: [3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-6-yl] acetate
• CAS: 175988-52-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: HQYDAQILWKBSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,6-dihydroxy-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Acetic acid 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486