(4R,5R,8R,9S) 9-(methoxymethoxy)-5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide | 248601-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,8R,9S) 9-(methoxymethoxy)-5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 248601-93-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.583
• InChiKey: QTVBSMOOOVPCCQ-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 9-(methoxymethoxy)-5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  5-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (4R,5R,8R,9S) 9-(methoxymethoxy)-5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.