5-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol | 248601-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol
• CAS: 248601-86-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: SQELLMQXIKARMH-AKQSQHNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-Methoxymethoxy-tridecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p